本成語出於《詩經‧國風‧周南‧關雎》：「關關雎鳩，在河之洲。窈窕淑女，君子好逑。」《關雎》篇詩旨當是南國諸侯或其子追求一「窈窕淑女」，一章泛言窈窕淑女為君子之好逑，二章言求之不得而思悠悠，三章言以琴瑟、鐘鼓示情而更求。《關雎》有「琴瑟友之」、「鍾鼓樂之」，《說文》以鍾為酒器，鐘為樂鐘，陳奐《毛詩音》：「今經典鐘鼓字多假鍾為之。」《韓詩外傳》五引《詩》曰：「鼓鍾樂之。」徐璈《詩廣詁》曰：「鼓鍾，謂擊鍾也。」屈萬里據王國維＜釋樂次＞謂：「金奏之樂，天子、諸侯用鐘鼓，大夫、士，鼓而已。」蓋賀南國諸侯或其子之婚也。然而，《禮記‧郊特牲》等有「昏禮不用樂」之說；且本詩如分五章，第三章尚「求之不得」，則第四、五章當不致於親迎、結婚！如分三章，第二章亦「求之不得」，第三章自非迎婚，說詳陳戍國《詩經芻議》之《說關雎》（長沙市：岳麓書社，1997，P.99—114）。本篇末章之後述篇章，《釋文》云鄭玄分作五章，則每章四句；《毛傳》分三章，則首章四句，餘兩章各八句，茲從毛。
自古以來，「窈窕」主要凡有二系五說，渾言之者有四說：
《毛傳》：「窈窕，幽閒也；淑，善；逑，匹也。言后妃有關雎之德，是幽閒、貞專之善女，宜為君子之好匹。」本篇《詩序》：「哀窈窕」，《釋文》引《毛傳》「閒」作「閑」，段注以「閑」古多借為「清閒」字。《漢書‧王莽傳上》：「公女漸漬德化，有窈窕之容，宜承天序，奉祭祀。」顏師古注：「窈窕，幽閑也」。窈窕字皆從穴，義為幽邃，遂得訓幽閒，於人引申為柔順文靜是也。《後漢書‧列女傳贊》：「端操有蹤，幽閑有容。」宋曾鞏《祭亡妻晁氏文》：「幽閒深謐，度量誰窺？」清李漁《玉搔頭‧得實》：「且喜他性情端淑，舉止幽閒。」幽，《說文》本隱蔽之意，引申之，深靜也；閒，亦靜也，《莊子‧大宗師》：「其心閒而無事。」《文選‧孫綽〈游天臺山賦〉》：「於是遊覽既周，體靜心閑。」李注引王逸《楚辭》注：「閑，靜也。」。
《鄭箋》：「言后妃之德和諧，則幽閒處深宮，貞專之善女，能為君子和好眾妾之怨者。」《朱傳》：「窈窕，幽閒之意；淑，善也；女者，未嫁之稱，蓋指文王之妃，大姒為處子時而言也。…宮中之人，於其始至，見其有幽閒、貞靜之德，故作是詩。…漢匡衡曰：『窈窕淑女，君子好逑。言能致其貞淑，不貳其操，情欲之感，無介乎容儀；宴私之意，不形乎動靜，…。』」王先謙《詩三家義集疏》注《關雎》引匡衡為齊詩說。朱子主毛傳，並引齊詩說，則幽閒狀其容儀、動靜，《左傳‧襄公三十一年》：「周旋可則，容止可觀。」漢禰衡《鸚鵡賦》：「且其容止閑暇，守植安停，逼之不懼，撫之不驚。」貞專指其淑是也。
《孔疏》：「窈窕者，謂淑女所居之宮，形狀窈窕然，故箋言幽閒深宮是也。傳知其然者，以其淑女已為善稱，則窈窕宜為居處，故云：幽閒，言其幽深而閒靜也。」姚際恆《通論》：「窈窕二字從穴，與窬、窩等字同，猶後世言深閨之意。」孔、姚以窈窕狀其宮之幽深，恐非傳意，蓋毛並以幽閒、貞專狀善女也。
王先謙《詩三家義集疏》引魯說曰：「窈窕，好貌。」屈萬里《詩經詮釋》從之，言容貌美好也。今人以「窈窕淑女」形容女子內外皆美，當從魯說而擴大其義；據《朱傳》，則已改義矣。劉運興云窈窕之本義乃幽邃深肆，用狀美麗姿容，則為「綽約」之音假；上古綽約、窈窕音近，例得相通，《詩》以「窈窕」為假字（《詩義知新》，山東教育出版社，1998.3，p.10—13）。
王先謙《詩三家義集疏》引韓詩說曰：「窈窕，貞專貌。」《文選》顏延年《秋胡詩》李注引薛君《章句》文。」後漢薛漢著《韓詩章句》。
「窈窕」亦有析言之者：本篇《詩序》：「是以《關雎》，樂得淑女以配君子。憂在進賢，不淫其色；哀窈窕，思賢才，而無傷善之心焉，是《關雎》之義也。」錢鍾書《管錐篇》第一冊《毛詩正義》之六《關雎》將篇名連下讀，陳奐《毛詩音》：「《關雎》，篇名，連下讀者非。」「憂」原作「愛」，校勘記據毛本改，《管錐篇》第一冊《毛詩正義》逕作「憂」。淫，迷惑或貪欲，《孟子‧滕文公下》：「富貴不能淫，貧賤不能移，威武不能屈，此之謂大丈夫。」趙岐注：「淫，亂其心也。」《呂氏春秋‧直諫》：「（荊文王 ）得丹之姬，淫，期年不聽朝。」 高誘注：「淫，惑也。」《禮記‧坊記》：「夫禮，坊民所淫，章民之別，使民無嫌，以為民紀者也。」鄭玄注：「淫，猶貪也。」《禮記‧緇衣》：「故君民者，章好以示民俗，慎惡以御民之淫，則民不惑矣。」鄭玄注：「淫，貪侈也。」王先謙《詩三家義集疏》以「哀之為言愛，思之甚也。」高誘註《呂氏春秋‧報更》篇之「哀士」及《淮南子‧說林訓》之「哀其所生」等，「哀」均訓愛；《管錐篇》第一冊《毛詩正義》引《鄭箋》謂「哀」當作「衷」，中心思念之意，意與愛通；又以「哀窈窕」承「不淫其色」，「思賢才」承「憂在進賢」，古希臘談藝謂ㄚ叉句法，深得古人交錯行文之方。
乃若「窈窕」，《釋文》引王肅：「善心曰窈，善容曰窕。」另揚雄《方言》卷二：「美狀為窕，美色為豔，美心為窈。」《管錐篇》第一冊《毛詩正義》謂：「按《方言》作：『美心（為窈），美狀（為窕）』。」此非《方言》原文。《管錐篇》第一冊《毛詩正義》：「『淑』固為善稱，然心善未必狀美，揚雄之說兼外表內心而言，未可厚非，亦不必牽扯『居處』也。」錢說非是，「窈窕」為疊韻連綿詞，不可分釋，三家詩說均然；且《詩序》重德，非以色為說，與魯詩說異。故言憂在進賢而思賢才，不貪惑美色而喜其柔順文靜之容止也。
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